Markownikow-Regel

Markownikow-Regel
Mar|kọw|ni|kow-Re|gel [nach dem russ. Chemiker W. W. Markownikow (auch Markownikoff u. V. V. Markovnikov; 1838–1904)]: Unsymmetrisch substituierte Alkene addieren elektrophile Reagentien H—X (X = Halogen, OH, OR) ↑ regioselektiv dergestalt, dass X vom höher substituierten C-Atom gebunden wird: RHC=CH2 + H—X → RHXC—CH3 (Markownikow-Addition). Unter dem Einfluss von Radikalbildnern entsteht dagegen RH2C—CH2X (Anti-Markownikow-Addition).

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Markọwnikow-Regel
 
[nach W. W. Markownikow], Regel, wonach bei der über eine ionische Reaktion verlaufenden Addition von organischen und anorganischen Säuren, Wasser, Alkoholen u. a. Verbindungen an die Doppelbindung ungesättigter Kohlenwasserstoffe das Wasserstoffatom an das wasserstoffreichere Kohlenstoffatom der Doppelbindung angelagert wird (Markownikow-Addition). Bei radikalisch verlaufenden Additionen (z. B. unter dem Einfluss von Katalysatoren) erfolgt die Anlagerung umgekehrt (Anti-Markownikow-Addition).

Universal-Lexikon. 2012.

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